Siena jest doskonałym antidotum na Florencję. Największą atrakcją tego samowystarczalnego, częściowo nadal wiejskiego, okolonego średniowiecznymi murami miasta jest pejzaż — majestatyczna gotycka całość, którą można się zachwycać nie wchodząc do żadnego muzeum. Aby je odpowiednio docenić (a zwłaszcza sztukę), należy tu zostać na noc. Wielu odwiedzających tego nie robi, a podczas jednodniowej wędrówki po mieście nie ma większej szansy na wczucie się w atmosferę i życie jego dzielnic.
Jako stolica prowincji Siena ma dobre połączenia komunikacyjne z niektórymi najciekawszymi miejscami w Toskanii. Najpopularniejsze są wycieczki do „miasta pięknych wieży”, San Gimignano, położonego na północy; warto tam się wybrać, ale w środku lata jest tłok. W większym odosobnieniu można podziwiać toskańską architekturę i krajobraz w klasztorach Monte Oliveto Maggiore, przy drodze do Montepulciano, oraz w zrujnowanym San Galgano, w kierunku Grosseto. Jadąc do Pizy, warto zatrzymać się w starożytnym mieście etruskim Yolterra.
Siena
Przez jakieś sto lat, w XII i XIII w., SIENA zaliczała się do najważniejszych miast w Europie. Rozmiarami dorównywała Paryżowi, sprawowała kontrolę nad większością Toskanii południowej i jej kwitnącym przemysłem wełnianym, panowała nad szlakami handlowymi z Francji do Rzymu i utrzymywała najbogatsze przed medycejskimi banki we Włoszech. Rozwinęło się tu również bardzo życie publiczne, oparte na spisanej konstytucji, quasi-demokratycznych rządach i radzie miejskiej z równie szerokim zakresem obowiązków jak w miastach współczesnych.
Swego rodzaju zenit osiągnęła ta epoka wraz ze zwycięstwem sieneńczyków nad znacznie silniejszą armią florencką w bitwie pod Montaperto w 1260 r. Choć dziewięć lat później losy obu miast się odmieniły — i od tego czasu centrum władzy politycznej przesuwało się w stronę Florencji — lecz rządzona przez kupców Siena rozpoczęła okres niesłychanego rozwoju urbanistycznego. Pod rządami Rady dziewięciu, od 1287 do 1355, przebogaci handlowcy sieneńscy sfinansowali budowę pierwszej katedry, a następnie oryginalnego, bo w kształcie muszli, Campo największego rynku w średniowiecznych Włoszech — z wybujałym gotyckim Palazzo Pubblico.
Okres świetności Sieny gwałtownie się zakończył z nadejściem czarnej śmierci w maju 1348 r. Do października, gdy zaraza ustąpiła, liczba ludności została zredukowana ze 100 000 do 30000. Miasto już nigdy nie podniosło się całkowicie z upadku (dziś liczba ludności wynosi 60000), a życie polityczne, zawsze podzielone na obozy, weszło w okres intryg i chaosu. Największe postacie kolejnego stulecia to dwoje sławnych na cały kraj świętych — Katarzyna i Bernard — których mistycyzm odcisnął się głęboko na epoce, którą doświadczyły jeszcze dwie zarazy.
Okres jedynowładztwa za tyrańskiego Pandolfa Petrucci przyniósł kolejne zwycięstwo nad Florencją, lecz również wciągnął miasto w rozszerzającą się intrygę obejmującą Borgiów, florentczyków, papiestwo, Francuzów i cesarstwo Karola V. Ten ostatni okazał się dla Sieny postacią zgubną: najpierw założył tu twierdzę i garnizon, a następnie, po wypędzeniu go z miasta z pomocą wojsk francuskich, obiegł Sienę i zajął okolicę. Skutki oblężenia (1554-55) okazały się straszniejsze od czarnej śmierci, gdyż liczba ludności spadła z 40 000 do zaledwie 8000. Dwa lata po oblężeniu Filip II, sukcesor Karola, oddał Sienę Cosimowi de’Medici w nagrodę za jego służbę wojenną i miasto weszło później w skład Wielkiego Księstwa Toskanii Cosima. Był to prawdziwy wyrok śmierci. Przez sześćdziesiąt lat sieneńczykom nie wolno było prowadzić banków, a władza nad coraz bardziej tracącym na znaczeniu prowincjonalnym miastem wróciła, pod patronatem Medyceuszów, w ręce szlachty.
Brak późniejszej urbanizacji w okresie, gdy Siena była tylko miastem targowym, wyjaśnia doskonały stan, w jakim zachowana została średniowieczna zabudowa. Niewiele budowano, jeszcze mniej burzono, a przestrzeń między starymi dzielnicami zajmowały (podobnie jak dziś) działki i winnice. Jednak po ostatniej wojnie Siena znów osiągnęła dostatek, częściowo dzięki turystyce, częściowo dzięki odrodzeniu się Monte dei Paschi di Siena. Bank ten, założony w Sienie w 1472 r., jest jednym z głównych partnerów na włoskim rynku finansowym, a w rodzimym mieście jest zdecydowanie największym pracodawcą. Bank finansuje dziś wiele z życia kulturalnego w mieście i współegzystuje, najwyraźniej bez większych scysji, z najsilniejszą komunistyczną radą miejską we Włoszech. (Z 250 000 osób zamieszkałych w prowincji sieneńskiej 35 000 jest członkami PCI.)
Za jeden ze swych podstawowych problemów rada uważa radzenie sobie z turystyką i jej skutkami. Ludność Sieny starzeje się, a przemysł turystyczny nie jest dla młodych wystarczającą zachętą, aby tu pozostać. Opierając się na już wysokiej renomie uniwersytetu, rada planuje powstanie parku biotechnologicznego i innych obiektów o wysokiej technice — mając, być może, nadzieję na stworzenie toskańskiego odpowiednika Cambridge.