Contrade
Obok średniowiecznej zabudowy Siena zachowała również stary podział na okręgi, czyli contrade. Stanowią one podstawę podczas zawodów palio (patrz tekst w ramce) i nadają każdemu rejonowi miasta specyficzny klimat, wyraźnie postrzegalny, gdy chodzi się po ulicach. Każda z siedemnastu contrade — pierwotnie było ich sześćdziesiąt, co było związane ze zobowiązaniami militarnymi — ma swój własny kościół, dom kultury i muzeum. Każda ma również godło zwierzęce uwidocznione w nowoczesnej rzeźbie-fontannie na swoim własnym placu. Kiedyś pomiędzy poszczególnymi dzielnicami istniały różnice społeczne i choć dziś są już praktycznie zatarte, przynależność do danej contrada— nadawana w momencie urodzin — pozostaje istotnym elementem życia towarzyskiego.
Muzea poszczególnych contrade, z wystawami nagród zdobytych podczas palio, są czynne dla turystów w okresie poprzedzającym wyścigi i w pozostałych okresach, po umówieniu się telefonicznie (prosić w biurze turystycznym, by zatelefonowali). Każda contrada ma również swe doroczne obchody, którym towarzyszą parady i festyny. Niemal przez cały rok można spotkać na ulicach grupy comparse ćwiczące wywijanie flagą i bicie w bębny.
Palio
Sieneńskie palio to najbardziej spektakularny festiwal we Włoszech: ten wyścig konny na oklep przez plac del Campo poprzedzają całe dnie przygotowań, średniowiecznych widowisk i intryg. Tylko dziesięć contrade bierze udział w danym wyścigu; wybierane są za pomocą loterii, drogą losową przydzielane są również konie i dżokeje (którzy nie są miejscowi). Jedyną regułą gry jest, że jeźdźcy nie mogą nawzajem dotykać swych wodzy. Wszystko inne jest dopuszczalne i praktykowane; każda contrada ma tradycyjnego rywala i doprowadzenie do jego porażki jest równie ważne, jak własne zwycięstwo. Przekupuje się dżokejów, aby przegrali lub wychłostali konia rywala; zdarzało się, że contrade podawały koniom środki dopingujące czy nawet porywały cudzych dżokejów w drodze na zawody. Jest to widowisko, które sieneńczycy organizują głównie dla siebie. Zresztą dla gości otoczka brutalności i rywalizacji oraz trwające wiele dni pełne przechwałek obchody zwycięstwa, mogą być mocno wstrząsające.
Wyścig odbywa się co najmniej od początku czternastego wieku. Pierwotnie trasa biegła przez większy obszar miasta, lecz od XVI w. trzykrotnie okrąża się del Campo, wzdłuż toru wysypanego piaskiem i ochranianego po bokach materacami, aby zminimalizować obrażenia koni i jeźdźców. Palio odbywa się dwa razy do roku, 2 lipca i 16 sierpnia, z następującymi imprezami wstępnymi:
29 czerwca i 13 sierpnia: Konie na dany rok są przedstawiane rano w ratuszu i dokonuje się losowania. O 19.15 na del Campo odbywa się pierwszy wyścig próbny.
30 czerwca 1 14 sierpnia: Dalsze wyścigi próbne o 9.00 i 19.45.
1 lipca i 15 sierpnia: Jeszcze dwa próbne wyścigi o 9.00 i 19.45, po czym wieczorem w każdej contrade odbywa się bankiet uliczny.
2 lipca i 16 sierpnia: Uroczyste otwarcie palio ostatnim wyścigiem próbnym o 9.00. Po południu każda contrada zabiera konia do kościoła po błogosławieństwo (dobrym omenem jest, jeśli koń się wypróżni). Około 17.00 zaczyna bić dzwon ratuszowy i jeźdźcy wraz z comparse — koniuszy, chorążowie, paziowie i dobosze w średniowiecznych strojach —
udają się na plac del Campo na defiladę flag i inne widowiska.
Właściwy wyścig rozpoczyna się o 19.45 w lipcu, a o 19.00 w sierpniu i trwa niewiele więcej niż niewiarygodnie emocjonującą minutę. Nie ma megafonów, przez które informowano by, co się dzieje. Przy starcie (w północno-zachodnim rogu placu) wszystkie konie z wyjątkiem jednego stłoczone są pomiędzy dwiema linami; swobodny koń naciera od tylu i rozpoczyna się wyścig. Jest to szaleńcze i brutalne widowisko; koń, który zrzuci jeźdźca, może nadal wygrać. Dżokeje nie zatrzymują się za metą, lecz cwałują poza plac, ścigani przez rozgorączkowany tłum kibiców. Samo palio to jedwabna szarfa, którą otrzymuje później zwycięzca.
Miejsca na trybunach dla dygnitarzy i bogatych są piekielnie drogie (i wykupione na kilka miesięcy naprzód), lecz większość widzów tłoczy się (za darmo) w środku del Campo. Aby dobrze widzieć, trzeba zająć miejsce przy wewnętrznej barierce (najlepiej przy linii startu i mety) przed 14.00 i przesiedzieć tam przez sześć godzin; w przeciwnym razie nie ma pośpiechu, gdyż z każdego miejsca coś tam widać. Urządzenia sanitarne są minimalne, lecz tłum pije bardzo niewiele. Przez jakieś dwie godziny po zakończeniu imprezy nie da się opuścić centrum.
W okresie palio bardzo trudno znaleźć pokój, jeśli się go wcześniej nie zarezerwowało, toteż możesz spędzić całą noc na nogach lub dojechać z jakiejś pobliskiej miejscowości. Wyścigi pokazywane są w telewizji, z nie kończącymi się replayami przez cały wieczór.
Centrum Sieny stanowi wielki plac Il Campo, wybudowany u zbiegu głównych ulic miasta, Banchi di Sopra, Banchi di Sotto i via di Citta. Odchodzą one promieniście od centrum, mając po obu stronach którąś z trzech średniowiecznych terzi, czyli kwartałów: Terzo di Citta na południowy zachód, Terzo di San Martino na południowy wschód i Terzo di Camollia na północ. Ten centralny rdzeń — prawie całkowicie średniowieczny w planie i obliczu — został w latach 60-tych zamknięty dla ruchu. Orientacja w terenie jest zatem łatwa i przyjemna; wszystkie ciekawsze zabytki można łatwo zwiedzić pieszo.
Przyjeżdżając autobusem wysiada się przy via Curtatone, przed kościołem San Domenico, skąd można oglądać rozpostarte poniżej miasto, zdominowane przez katedrę i dzwonnice ratusza. Dworzec kolejowy jest mniej wygodnie zlokalizowany — 2 km na północny wschód w dolinie poniżej miasta; autobusy jeżdżą stąd na Piazza Matteotti, przy końcu via Curtatone. Samochodem należy jechać za strzałkami do centro i znaleźć miejsce do parkowania na Piazza Gramsci, zaraz na północ od Piazza Matteotti; parkingowy wydaje kwitki ważne na dzień lub pół dnia.
Noclegi
Znalezienie pokoju stanowi mniejszy wysiłek niż we Florencji, choć jak zawsze opłaca się wcześniej zatelefonować. W przeciwnym razie udaj się do budki Cooperativa „Hotels Promotion’” (•288084), naprzeciw San Domenico na via Curtatone, lub do biura AAST przy via di Citta 43 (• 280551). W tym pierwszym można zarezerwować pokój w jednym z trzydziestu hoteli w mieście lub w jednym z dwóch residenze turistico; AAST oferuje wykazy pokojów w domach prywatnych oraz bardzo dobre (i darmowe) mapy konturowe miasta i okolicy. Niektóre z pokojów prywatnych zajmują podczas roku akademickiego studenci, w innych minimalny czas pobytu wynosi tydzień— lecz mimo to warto spróbować czegoś poszukać; stawki wynoszą około 25 000-30000 L za dwójkę.