Na południowy wschód od Campo: Terzo di San Martino
Po przejściu za Palazzo Pubblico znajdziesz się o kilka poziomów niżej, na Piazza del Mercato, będącym obecnie głównie parkingiem samochowym, z platformą widokową na końcu. Można tu sobie zdać sprawę, jak gwałtownie kończy się miasto: na lewo i prawo przez kilkaset metrów wznoszą się kwartały wzdłuż terzi, lecz w środku teren opada do wiejskiej doliny.
W szczytowej części Campo, na przecięciu głównych ulic, jest Loggia di Mercanzia, gdzie kupcy przeprowadzali swe transakcje. Jest to konstrukcja XV-wieczna, w zasadzie renesansowa, ale nisze ze świętymi są gotyckie. Idąc stąd wzdłuż Banchi di Sotto, przechodzi się koło Palazzo Piccolomini, bardziej jednoznacznie renesansowego budyneku, wzniesionego przez Bernarda Rossellino — architekta zatrudnionego przez sieneńskiego papieża Piusa II (Enea Piccolomini) w Pienza. Obecnie mieści się tu archiwum państwowe (pn.-pt. 9.00-13.00; wstęp wolny—pytać w recepcji), gdzie wystawiane są malowane okładki Ta\olette di Biccherna, miejskich ksiąg rachunkowych. Wcześniejsze obrazy poświęcone są tematom religijnym, lecz wkrótce przechodzą ku świeckim wizerunkom z życia miasta: mnisi sprawdzający rachunki, zwycięstwa nad florentyńczykami, zburzenie hiszpańskiej twierdzy, wjazd Cosima I.
Idąc w kierunku południowym równoległą via Salicotto wchodzi się w rejon Torre contrada, z muzeum (pod numerem 76) i placem z fontanną kilka domów dalej. Ulica ta i via San Martino prowadzą do końca Terzo di San Martino i do Santa Maria dei Servi, masywnego kościoła klasztornego serwitek. We wnętrzu są dwa kontrastujące ze sobą freski ukazujące Rzeź niewiniątek —jeden to gotycka wersja Lorenzettiego w drugiej kaplicy za ołtarzem głównym, a drugi to renesansowe potraktowanie tematu przez Matteo di Giovaniego (1492) w piątej kaplicy po prawej stronie. W kościele jest także kilka pięknych obrazów ołtarzowych pędzla Lippa Memmi i Taddeo di Bartola.
Na południowy zachód od Campo
Via di Citta przecina najstarszą, katedralną dzielnicę miasta i zabudowana jest jednymi z najpiękniejszych prywatnych palazzi w Sienie. Palazzo Chigi-Saracini pod numerem 82 to gotycka perła, z wygiętą fasadą i dziedzińcem z tyłu (na który można wejść). W samym pałacu, zamkniętym dla publiczności, mieści się Accademia Chiggiana, która organizuje programy muzyczne i obejmuje galerię sztuki (rzadko czynną), z dziełami Botticellego i Donatella.
Na lewo przy końcu via San Piętro prowadzi do Pinakoteki (pn. 8.30-14.00, wt.-sb. 8.30-19.00; 3000 L), mieszczącej się w XIV-wiecznym pałacu. Zbiory są prawdziwą wystawą sieneńskiego malarstwa gotyckiego, lecz zaledwie kilka obrazów dorównuje dziełom Martiniego i Lorenzettiego w Palazzo Pubblico czy Duccia w muzeum katedralnym.
Idąc dalej na południe przechodzi się obok kościoła Sant’Agostino, o kapryśnych godzinach otwarcia, z freskami Sodomy i Matteo Giovanniego oraz skrawkiem ogrodu botanicznego z tyłu. Stąd można iść na przyjemną przechadzkę wzdłuż via della Cerchia, gdzie jest kilka dobrych restauracji z lokalną kuchnią (patrz,, Szczegóły praktyczne”) koło kościoła Santa Maria del Carmine: w zasadzie jest to studencka część miasta. Idąc via del Fosso di San Ansano na północ od placu Carmine, znajdziesz się na wiejskiej drodze z tarasowymi winnicami u dołu, prowadzącej do placu contrady Selva (Las) i kościoła San Sebastiano. Do Duomo (katedry) idzie się stąd po schodach vicolo di San Girolamo.