Katedra i okolica
Niewiele budynków mówi równie wiele o historii i aspiracjach Sieny co Katedra. Została ukończona prawie w obecnych rozmiarach w 1215 r., a w okresie średniowiecznego dostatku ciągle planowano jej rozbudowę. Pierwszy projekt, podjęty na początku XIV w., miał podwoić jej wielkość przez budowę baptysterium na zboczu poniżej; miano je przy tym wykorzystać jako podstawę do przedłużenia nawy głównej, lecz prace wstrzymano, gdyż ściany i łączenia nie udźwignęły takiego ciężaru. Przez jakiś czas kapituła przemyśliwała nad zburzeniem całej świątyni i rozpoczęciem budowy od nowa, według nowych zasad, lecz ostatecznie podjęto decyzję o przeorientowaniu kościoła, z wykorzystaniem istniejącej nawy głównej jako transeptu, i wybudowaniu nowej w kierunku Campo. I tym razem pojawiły się pęknięcia, a w 1348 r. przyszła czarna śmierć. Dżuma zdziesiątkowała ludność i brakowało funduszy, więc plany przebudowy raz na zawsze porzucono. Rozpoczęta nawa główna nadal stoi przy północnym końcu placu — gdyby dokończono przebudowy, katedra byłaby największym kościołem we Włoszech nie licząc Rzymu.
W obecnym kształcie Duomo jest mimo wszystko wspaniałą budowlą. Styl jest zdumiewającym konglomeratem sztuki romańskiej i gotyku, wyrażonego pasami czarnego i białego marmuru — pomysł zapożyczony z Pizy i Lukki, lecz efekt jest tu odważniejszy i wydatniejszy. Po prawdzie, fasada została zaprojektowana przez pizańskiego rzeźbiarza Giovanniego Pisano, w którego pracowni powstała większość posągów — filozofów, patriarchów, proroków, obecnie zastąpionych kopiami. W następnym stuleciu dodano gotycką rozetę. Jednakże ze szczytowymi mozaikami musiano poczekać, aż znajdą się pieniądze, i dopiero w XIX w. zlecono pracę artystom weneckim.
Użycie czarno-białej dekoracji jest kontynuowane w marmurowym pawimencie sgraffito, który rozpoczyna się wzorem geometrycznym na zewnątrz kościoła, a wewnątrz przeradza się w zdumiewającą sekwencję 56 płyt. Ukończone zostały w okresie od 1349 do 1547 r. i praktycznie każdy artysta działający w mieście przyłożył do nich ręki. Wiele z nich jest w najwyższym stopniu niejasnych, np. Alegoria Cnoty Pinturicchia (skalista wyspa wężów z nagą postacią ustawioną pomiędzy łodzią a lądem) w nawie głównej. Za najpiękniejsze płyty uważa się Mojżesza dobywającego wodę ze skały i Ofiarę Abrahama, zaraz za przestrzenią kopuły. Z wyjątkiem okresu od 7 do 22 sierpnia są one zakryte.
Pozostała część wnętrza jest równie fascynująca, z rzędem głów papieży — wiele rzeźbionych z wyraźnym naciskiem na perwersyjność postaci — umieszczonych ponad pasiastymi filarami. Do największych pojedynczych skarbów sztuki należy chrzcielnica Nicolo Pisana — ukończona po identycznym zleceniu w Pizie, lecz bardziej urozmaicona, z detalami w płaskorzeźbie ukazującymi Życie Chrystusa i Sąd Ostateczny — oraz brązowa statua Św. Jan Chrzciciel w północnym transepcie. W połowie długości nawy głównej, na lewo jest wejście do Libreria Piccolomini (codz. 9.00-19.00, zimą 9.00-17.00; 1500 L), sygnalizowane błyskotliwym kolorystycznie freskiem Koronacja Piusa II Pinturicchia. W samej bibliotece znajduje się dziesięć dalszych fresków Pinturicchia i jego uczniów (do których należał Rafael), ilustrujących sceny z życia Piusa —jego podróż do Szkocji, kanonizację św. Katarzyny i udzielenie ślubu Fryderykowi Barbarossie i Eleonorze Portugalskiej przed sieneńską Porta Camollia.
Piazza i Baptysterium
Naprzeciwko katedry jest średniowieczny Ospedale di Santa Maria di Scala, nadal wykorzystywany jako szpital, z XV-wiecznymi freskami w Sala dei Pelegrini. Pozostałe strony piacu opowiadają o dawnej potędze Sieny; znajdują się tam Pałac Biskupi, Palazzo del Magnifico, wybudowany w 1508 r. dla Petruccich, i Palazzo Granducale, wzniesiony w dalszej części stulecia dla Medyceuszy.
Do baptysterium (9.00-13.00 i 15.00-18.00; wstęp wolny) dochodzi się schodami za katedrą, obok czegoś w rodzaju „muzeum”, Crypta delle Statuę. Gotycka fasada baptysterium jest niedokończona, a wewnątrz znajduje się renesansowa chrzcielnica z tablicami ilustrującymi żywot Jana Chrzciciela Jacopa della Quercia (Anioł zwiastujący narodziny Chrzciciela), Lorenzo Ghibertiego (Chrzest Chrystusa i Jan w więzieniu) i Donatella (Uczta Heroda). Zabierz mnóstwo monet na oświetlenie.
Museo dell’0pera del Duomo
Po Museo Civico najlepsze zbiory w sztuki w Sienie posiada Museo dell’Opera del Duomo (codz. 9.00-19.30; 4000 L), zajmujące wystającą, przeorientowaną nawę główną. Na górze, pośród obszernej wystawy zabytków katedralnych, znajduje się szereg pięknych obrazów tablicowych — łącznie z dziełami Simone Martiniego, Piętro Lorenzettiego i Sana di Piętro — a także pierwotny obraz ołtarzowy katedry, surowa, przejmująca ikona bizantyńska, zwana Madonna dagli occhi grossi (Madonna o dużych oczach).
Jednakże obiektem, dla którego warto ponieść koszty biletu wstępu, jest drugi obraz ołtarzowy, Maesta Duccia. Po ukończeniu dzieła w 1311 r., zostało ono procesyjnie przeniesione ze studia artysty przez Campo do katedry na uroczystą mszę; wszystko w mieście było zamknięte i praktycznie cała ludność się przyglądała. Mogła czuć tylko podziw, gdyż obraz jest uwieńczeniem sieneńskiego stylu w malarstwie — bizantyńskiej duchowości towarzyszy Ducciowski realizm szczegółów w kwaterach ukazujących Żywot Chrystusa i Maryi Panny.
Dodatkową zaletą muzeum jest możliwość wejścia na szczyt „nowej nawy”, skąd widok jest może nawet lepszy niż z Torre di Mangia.