San Domenico, San Francesco i Terzo di Camollia
Klasztory wiejskie dominowały do początku XIII w., kiedy to ideę usunięcia się ze świata dla medytacji zastąpiło powoływanie zakonów kaznodziejskich. W ciągu zaledwie kilku dziesięcioleci każdy z zakonów założył klasztory na peryferiach większych miast włoskich. W Sienie ulokowały się dwa największe zakony, dominikanie i franciszkanie, odpowiednio na zachodnim i wschodnim krańcu miasta.
San Domenico, klasztor założony w 1125r., jest ściśle związany ze św. Katarzyną ze Sieny. Na prawo od wejścia znajduje się rodzaj kaplicy, z portretem Katarzyny pędzla jej przyjaciela, Andrei Vanni; poniżej są schody i nisza, w której otrzymała stygmaty. Kaplica w południowej części kościoła zawiera freski (pędzla Sodomy) ukazujące święta w ekstazie oraz relikwiarz z jej czaszką.
Dom rodzinny św. Katarzyny, w którym mieszkała jako zakonnica dominikańska, znajduje się niedaleko na południe, koło Fontebranda na via Santa Caterina. Wejście do Casa Sanctuario di Santa Caterina (codz. 9.00-12.30 i 15.30-18.30; 1500 L) jest na via Benincasa, od tyłu. Budynek został w dużym stopniu przekształcony i obejmuje renesansową loggię oraz szereg kaplic — jedna w miejscu celi świętej —jak przystoi domowi patronki Włoch (i pierwszej kanonizowanej kobiety). Życie Katarzyny obfitujące w niezliczone cuda, było niezwykłe również w sensie świeckim — pogodziła ona ze sobą zwaśnione miasta włoskie i przekonała papieża Grzegorza XI do powrotu z Awinionu do Rzymu.
Katarzyna zmarła w 1380 r., roku narodzin świętego Bernarda, który rozpoczął działalność jako kaznodzieja w przyklasztornym kościele San Francesco, po drugiej stronie miasta, na wschodzie. Jego kaplica (trzeba zadzwonić do drzwi), z górną częścią pokrytą freskami Sodomy, stoi obok głównego kościoła, który, podobnie jak dominikański, jest olbrzymi, gotycki i surowy.
Pomiędzy tymi dwoma uświęconymi miejscami leży centrum finansowe Sieny. Opodal Piazza Matteotti, na Banchi di Sopra, jest Palazzo Salimbeni, pełniące funkcję głównej siedziby Monte dei Paschi di Siena od chwili powstania firmy. Za fasadą kryje się bydynek według awangardwoego projektu Pierlugi Spadoliniego, lecz aby go zobaczyć, trzeba przekonać odźwiernego o zainteresowaniach architektonicznych.
Na północ od Piazza Matteotti rozpoczyna się mniej zabytkowa dzielnica, Terzi di Camollia, z handlową ulicą via Montanini oraz rzadko uczęszczanymi przez turystów barami i restauracjami. Kościół San Stefano wychodzi na jeden z najsympatyczniejszych placów contrade w mieście, na którym znajduje się Istrici, czyli jeżozwierz. W kierunku zachodnim są ogrody La Lizza, dochodzące do ścian Forte di Santa Barbara, wybudowanego przez Medyceuszów na fundamentach, które założył Karol V, i mieszczącego Enoteca Italiana (patrz niżej).
Po Florencji Siena robi wrażenie zdecydowanie prowincjonalnego miasta. Zwykle głównym wydarzeniem wieczoru jest tu passeggiata z Piazza Matteotti wzdłuż Banchi di Sopra do Campo, a późniejsze życie nocne jest ubogie. Dużo ludzi zbiera się jednak na Campo, a dzięki obecności studentów uniwersytetu można się trochę zabawić w barach i w garstce tańszych trattorie istniejących obok drogich restauracji dla turystów.
Wszelkie imprezy są rozplakatowane wokół Piazza Matteotti i na schodkowej uliczce łączącej Piazza del Mercato z via di Salicotto. Miejscowa partia komunistyczna aranżuje szereg koncertów (głównie rock i jazz) stanowiących część lokalnego Festa dellUnita, a Monte dei Paschi i Accademia Chigiana przez cały rok organizują wyśmienite koncerty muzyki klasycznej.